Consulter aussi la liste des mots-clés.

quitter

Réactions d'halogénation (par le dichlore et le dibrome) des hydrocarbures - Marche à suivre




  • Halogénation photochimique des hydrocarbures saturés : réaction de substitution

    Un hydrocarbure saturé et le dichlore (ou le dibrome) ne réagissent qu'après exposition à une lumière puissante : réaction photochimique.

    Au cours de cette réaction lente des atomes d'hydrogène de la chaîne carbonée de l'hydrocarbure sont remplacés (substitués) par des atomes de l'halogène. Il s'agit d'une réaction progressive (réaction en chaîne) qui conduit à côté de l'halogénure d'hydrogène à plusieurs produits halogénés (selon le nombre d'atomes d'hydrogène substitués et la position des atomes d'halogène) : les halogénures d'alkyle.

    Remarque : la nomenclature des halogénures d'alkyle se base sur celle des hydrocarbures saturés : les préfixes bromo- ou chloro- précédés des préfixes multiplicatifs et des indices de position indiquent la fréquence et la position des atomes d'halogènes dans la molécule.
    p.ex.    CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2Cl + HCl     1ère substitution
                                                       chloroéthane


                 CH3-CH2Cl + Cl2 CH3-CHCl2 + HCl     2e substitution
                                                           1,1-dichloroéthane
                 CH3-CH2Cl + Cl2 CH2Cl-CH2Cl + HCl     
                                                           1,2-dichloroéthane

                 ...

  • Halogénation des hydrocarbures insaturés : réaction d'addition

    Un hydrocarbure insaturé et le dichlore (ou le dibrome) réagissent facilement.

    Au cours de cette réaction rapide, les atomes d'halogène se fixent sur les atomes de carbone de la liaison multiple (addition sur la liaison multiple) : de cette façon la liaison multiple (double ou triple) se simplifie et le produit de la réaction est un halogénure d'alkyle. Cette réaction se poursuit jusqu'à ce que toutes les liaisons multiples soient simplifiées (si la quantité d'halogène fournie est suffisante).

    Remarque : la nomenclature des halogénures d'alkyle se base sur celle des hydrocarbures saturés : les préfixes bromo- ou chloro- précédés des préfixes multiplicatifs et des indices de position indiquent la fréquence et la position des atomes d'halogènes dans la molécule.
    p.ex.    CH3-CH=CH2 + Cl2             CH3-CHCl-CH2Cl
                                                                            1,2-dichloropropane

                CH3-CCH + 2 Cl2             CH3-CCl2-CHCl2
                                                                            1,1,2,2-tétrachloropropane

                CH2=CH-CH=CH2 + 2 Cl2 CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl     
                                                                            1,2,3,4-tétrachlorobutane

quitter