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Nomenclature systématique des composés organiques - Marche à suivre





  • Établissement du nom à partir d'une formule de structure :


      Hydrocarbures saturés :

      1. Chercher la chaîne carbonée la plus longue (chaîne principale) qui fournit le nom de base : ce nom de base s'obtient à partir des noms de la série homologue des n-alcanes.

        S'il existe deux chaînes de même longueur, la chaîne principale sera celle avec le plus grand nombre de ramifications.

        Ce nom constitue la dernière partie du nom du composé organique.


      2. Les noms des ramifications dérivent également de ceux de la série homologue des n-alcanes - leurs noms se terminent en -yle.

        Si une ramification intervient plusieurs fois, son nom est précédé d'un préfixe multiplicatif :

        préfixe multiplicatif
        2 fois
        di-
        3 fois
        tri-
        4 fois
        tétra-
        5 fois
        penta-
        6 fois
        hexa-


      3. La position des ramifications dans la chaîne carbonée est obtenue à partir de la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale :

        • la chaîne est toujours numérotée à partir de l'extrémité la plus proche de la première ramification
        • si des deux côtés la première ramification apparaît sur des atomes de carbone situés à même distance de l'extrémité, la numérotation commence du côté où on rencontre en premier lieu le plus grand nombre de ramifications
        • au cas où plusieurs possibilités de numérotation existent, la numérotation est déterminée par l'ordre alphabétique du nom des ramifications


        Les noms des ramifications, dont on laisse de côté la lettre « e » terminale, sont (le cas échéant avec leur préfixe multiplicatif) énumérés selon l'ordre alphabétique (des noms des ramifications), précédés de leurs indices de position et placés devant le nom de base dans le nom du composé organique.

        p.ex. 3-éthyl-2,3-diméthylheptane

        Si sur un atome de carbone, une même ramification intervient deux fois, il faut, dans le nom de la molécule, indiquer deux fois l'indice de position relatif.

        p.ex. 2,2,3-triméthylbutane


        • les indices de position sont séparés par des virgules
        • les indices sont séparés des noms (noms des groupements ou de la chaîne principale) par des traits d'union
        • les noms s'enchaînent sans espace ni trait d'union


      4. Pour les hydrocarbures saturés cycliques, la chaîne carbonée principale peut être cyclique ou linéaire, selon le nombre de ramifications portées par chaque chaîne. Dans le cas où c'est la chaîne cyclique qui porte le nombre maximal de ramifications, le nom de base est celui du du n-alcane correspondant précédé du préfixe cyclo-.

        Les ramifications peuvent également être cycliques : leurs noms commencent aussi par cyclo-.



      Hydrocarbures insaturés :

      1. Chercher la chaîne carbonée la plus longue contenant les liaisons multiples (chaîne principale) qui fournit le nom de base. Le nom de base s'obtient à partir des noms de la série homologue des n-alcanes en remplaçant la terminaison -ane par -ène dans le cas de liaisons doubles et par -yne dans le cas de liaisons triples.

        S'il existe deux chaînes de même longueur et contenant les liaisons multiples, la chaîne principale sera celle avec le plus grand nombre de ramifications.


      2. La position des liaisons multiples dans la chaîne carbonée est obtenue à partir de la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale :

        • la chaîne est toujours numérotée à partir de l'extrémité la plus proche de la première liaison multiple
        • au cas où plusieurs possibilités de numérotation existent, le sens de numérotation est déterminé par la position des ramifications


        Le nom de base de la molécule s'obtient en plaçant l'indice de position de la liaison multiple (indice de l'atome de carbone où la liaison commence) devant la terminaison -ène ou -yne.

        Si la molécule comporte plusieurs liaisons multiples du même type, la terminaison correspondante est précédée du préfixe multiplicatif :

        préfixe multiplicatif
        2 fois
        di-
        3 fois
        tri-
        4 fois
        tétra-
        5 fois
        penta-
        6 fois
        hexa-

        p.ex. hexa-1,3-diène

        Si la molécule comporte plusieurs liaisons multiples différentes, les liaisons doubles sont énumérées avant les liaisons triples.

        p.ex. hex-1-ène-3-yne

        Les noms des ramifications, dont on laisse de côté la lettre « e » terminale, sont (le cas échéant avec leur préfixe multiplicatif) énumérés selon l'ordre alphabétique (des noms des ramifications), précédés de leurs indices de position et placés devant le nom de base dans le nom du composé organique.





  • Établissement d'une formule de structure à partir du nom :


    1. La dernière partie du nom indique la longueur de la chaîne principale ; ce nom de base dérive des noms de la série homologue des n-alcanes:
      -terminaison -ane : uniquement liaisons simples

      -terminaison -ène / -yne : une ou plusieurs liaisons doubles / liaisons triples

      • indice de position : position du premier atome de carbone de la double / triple liaison
      • préfixe multiplicatif devant -ène / -yne : plusieurs liaisons doubles / triples dans la molécule
        préfixe multiplicatif
        2 fois
        di-
        3 fois
        tri-
        4 fois
        tétra-
        5 fois
        penta-
        6 fois
        hexa-

    2. La première partie du nom indique les ramifications à placer dans la chaîne principale : ces noms dérivent des noms de la série homologue des n-alcanes :
      -les préfixes multiplicatifs indiquent le nombre de fois qu'apparaît une ramification
      -les indices indiquent la position des ramifications